In antichità la costruzione fu posseduta dagli Zati, che la vendettero nel 1563 a Giulio d’Alessandro del Caccia dai cui figli, nel 1603, l’acquistò Porzia di Tommaso de’ Bardi vedova di Niccolò di Francesco degli Alessandri. Restò agli Alessandri fino al 1854, quando il conte Carlo di Gaetano la vendette a John Temple-Leader, che la inglobò nei suoi vasti possedimenti sulle colline di Maiano e di Vincigliata. Alla sua morte fu ereditata da Lord Westbury. Nel 1907 Bernard Berenson (1865-1959) e la moglie Mary Pearsol Smith, che abitano la villa già dal 1900, decidono di acquistare la proprietà. Al momento dell’acquisto la villa lascia molto a desiderare, il giardino si limita a gruppi sparsi di vecchi cipressi e ad una limonaia. Berenson in quel periodo comincia però a ricevere una retribuzione regolare dal grande mercante americano Joseph Duveen e pertanto può acquistare anche il terreno circostante. Questa e il giardino sono trasformati a partire dal 1909 da Cecil Pinsent e Geoffrey Scott, che furono introdotti dagli stessi Berenson nella ricca comunità angloamericana, all’epoca molto numerosa sui colli fiorentini. Tuttavia il rapporto tra i giovani ed inesperti architetti e i loro esigenti committenti non fu certo idilliaco e scevro da contrasti, come testimoniano le numerose lettere di Mary Berenson conservate nell’archivio de I Tatti. Malgrado queste alterne vicende è finalmente allestito un giardino all’italiana, del duale Harold Acton potrà dire nel suo libro Ville Toscane: anglo fiorentino. Le proporzioni, e anche la precisione meticolosa dei dettagli, sono più inglesi che fiorentine”. Parte dei dissidi con The Boys com’è umoristicamente etichettata la coppia Pinsent e Scott – si attenuano con il passare del tempo. Dal 1908 al 1915 Pinsent traccia il viale, la facciata dello stanzone, il giardino a gradinate, il lecceto col solito gusto e l’eleganza a lui abituali, trasformando questa villa incantevole in una tra le più belle e accoglienti di Firenze.