La villa appartenuta alle Monache benedettine di San Martino fin dal XIV secolo, passò, nel XV secolo ad Antonio e Bernardo Rossellino e successivamente, nel 1610, a Zanobi di Andrea Lapi. Nel 1718 venne acquistata dai Capponi. Sono i Capponi che definiscono la villa nelle sue forme attuali, come appare nelle incisioni del XVIII secolo. In questo periodo compare: il giardino tergale, concepito come un cortile decorato a motivi rustici e posto ad un livello superiore rispetto all’edificio, l’aranceta, dove sono custoditi vasi d’agrumi, la lecceta, statue in pietra raffiguranti animali.
Nel corso dell’Ottocento numerosi furono i proprietari che si susseguirono, molti dei quali appartenenti alla ricca nobiltà europea. Fra questi Jeanne Keshko, moglie del principe Eugenio Ghyka-Comanesti, che acquista la proprietà nel 1896 tenendola fino al 1925. Durante la seconda guerra mondiale, la villa e il giardino subirono danni ingenti, tanto che quest’ultimo non era più riconoscibile. Nel 1954, sulla base di vecchi documenti, il proprietario Marcello Marchi iniziò un lungo restauro durato sei anni, che riportò la villa al suo antico splendore, dal 1994, gli eredi Zalum ne proseguono l’opera.
L’originario “palagio di Maiano” appartenne ai Tolosini, passando poi per via ereditaria ai Boscoli, che nel 1464 lo vandettero agli Alessandri. Venne devastato nel 1481 da un uragano, tanto che l’allora proprietario Bartolomeo degli Alessandri, per far fronte ai debiti, dovette vendere l’intero complesso con l’ampio podere circostante. La cedette al cognato Guido Sforza, conte di Santa Fiora, e suo figlio la vendé poi nel 1510 ai Buonagrazia. Nel 1546 era di proprietà dei Pazzi e qui nacque Caterina, la futura santa Maria Maddalena dei Pazzi.
Nel XVIII secolo si estinse il ramo nobile dei Pazzi con Luigi di Cosimo e la villa passò così ai Gucci Tolomei, prima di entrare nei possedimenti di John Temple Leader nel 1850, il quale la acquisto “a cancello chiuso”, cioè con tutto quello che conteneva. L’eclettico uomo politico inglese fece della villa la sua abitazione e il centro dei suoi affari, iniziando quei lavori di complessivo restauro della zona che ebbero il culmine nella ristrutturazione neogotica del vicino Castello di Vincigliata.