Su un preesistente romitorio sorse nel 1399 il convento francescano ad opera del Beato Giovanni da Stroncone. Ad allora risalgono il protiro affrescato nel sottarco, il dormitorio di San Bernardino e uno dei due chiostri. Alla fine del Quattrocento la chiesa fu ingrandita nella parte absidale, costruendo il coro sopra la cappella sotterranea.

Tra il 1905 e il 1906, la chiesa fu sottoposta ad un restauro che, sotto la guida di Giuseppe Castellucci, la riportò ad uno stile simile a quello originario. Nel 1998 è stato collocato alla parete sinistra il trittico di Bicci di Lorenzo.
La chiesa esternamente si presenta in stile gotico, con paramento murario in blocchi di pietra squadrati. Al centro della facciata, a capanna, si apre il portale, sormontato da un protiro pensile che presenta, all’interno, una lunetta con un affresco raffigurante San Francesco e, nella volta, l’affresco San Francesco fra due angeli. Al di sopra del protiro, si trova il rosone circolare leggermente strombato. Sulla parete esterna di destra, si apre un portale laterale sormontato da una lunetta che presenta al centro una statua della Madonna del Bambino sopra uno sfondo costituito da una affresco raffigurante due Angeli oranti.

All’interno, la chiesa è in un sobrio stile gotico, con navata unica coperta con volta a botte ogivale e divisa in quattro campate da lesene dipinte. Sui quattro altari laterali, due nella prima campata e due nella terza campata, si trovano la Santissima Concezione di Piero di Cosimo, l’Annunciazione di Raffaellino del Garbo, lo Sposalizio mistico di Santa Caterina di Cenni di Francesco e l’Adorazione del Bambino, opera eponima del Maestro dell’Epifania di Fiesole (fine XV secolo). Nella seconda campata, invece, vi sono il pulpito neogotico in marmo (parete di destra) e il trittico di Bicci di Lorenzo Madonna in trono col Bambino fra Angeli e Santi (parete di sinistra). La quarta campata è interamente occupata dal presbiterio, delimitato da una balaustra marmorea, e si apre sull’esterno con due trifore, una su ciascuna parete laterale. Alle spalle dell’altare maggiore, si trovano la Crocifissione di Neri di Bicci e l’abside rinascimentale coperta con volta a botte.

A ridosso della parete di fondo dell’abside si trova l’organo a canne Mascioni opus 514, costruito nel 1938. Lo strumento è a trasmissione integralmente elettrica e dispone di 34 registri; la consolle dispone di tre tastiere di 61 note ciascuna e pedaliera concavo-radiale di 32 note. La mostra è costituita da canne di principale disposte in cuspide unica con ali laterali.

L’edificio del convento è situato alla destra della chiesa. Il suo ingresso principale dà sul sagrato ed è costituito da una porta con arco ribassato sormontato da un’edicola affrescata. L’edificio del convento si sviluppa intorno a tre chiostri: il chiostro grande, il chiostro intermedio e il chiostro piccolo. Il chiostro grande è costituito da un portico su quattro lati sormontato da loggiato e coperto con volta a crociera. Il chiostro intermedio è situato immediatamente dopo l’entrata e presenta un portico su tre lati coperto con una semplice tettoia poggiante su colonnine in pietra ottagonali; su una parete, si trova un affresco con San Francesco che parla agli uccelli, mentre al centro del chiostro sta il pozzo. Il chiostro piccolo ha il portico solo su due lati e presenta un antico affresco anch’esso con la Predica agli uccelli. Sul sagrato, alla destra del convento, si trova un portico sorretto da quattro colonne e coperto con una semplice tettoia.