La prima urbanizzazione territoriale di Castel Ruggero è di epoca romana, più precisamente del periodo ellenistico, nella seconda metà del II secolo a.C. L’insediamento era allora adiacente al principale tracciato viario etrusco-romano, che più o meno corrisponde all’attuale via di Castel Ruggero, che dalla Capannuccia costeggia la villa per scendere poi a Meleto e risalire verso Sezzate. Resti di insediamenti rurali sono stati più volte rilevati e censiti dalla Soprintendenza Archeologica e i reperti rinvenuti sono oggi in parte conservati anche al museo di San Francesco a Greve in Chianti. Curiose le indicazioni che ne emergono: manufatti in terracotta, ma anche in argilla cruda, quindi destinati a fornaci, che certamente erano presenti vista la geologia particolarmente argillosa del territorio; ma poi anche pesi e ami per la pesca nell’Ema, e persino “tubuli” da riscaldamento, cioè cilindri di terracotta forati longitudinalmente per consentire, tramite il passaggio di acqua calda o fredda, un sofisticato sistema di riscaldamento invernale e raffrescamento estivo. Indubbiamente, la localizzazione sull’importante tracciato viario proveniente da sud, anche a seguito della fondazione di Firenze, ha ulteriormente consolidato gli insediamenti romani a Castel Ruggero fino a tutto il III secolo d.C., a servizio appunto della viabilità da e verso Firenze. Pochi i rilievi di epoca medievale. Forse non tanto stranamente pensando a quanto questa ultima fascia di terreno argilloso, prima dei monti del Chianti, crei problemi alla edificazione. Emanuele Repetti indica la località fortificata di “Castelruggeri” (nome forse d’origine longobarda), nella comunità di Bagno a Ripoli “con la quale l’altra di Greve cammina di conserva dal lato di settentrione, rimontando per Castelruggeri nei poggi di Val di Rubiana, donde dirigesi verso Montemassi.