Asciano è un antico borgo immerso nelle celebri Crete Senesi.  Il territorio di Asciano fu abitato sin dai tempi più antichi, come testimonia il ritrovamento di una necropoli etrusca. Della vita in epoca romana resta invece nell’abitato un grande frammento di pavimento a mosaico del IV secolo d.C., conservato nel cuore del centro storico. Le prime notizie di Asciano in epoca medievale risalgono all’inizio dell’VIII secolo e si riferiscono alla contesa tra i vescovi di Siena e di Arezzo per il possesso di alcune chiese, tra cui appunto la Pieve di Asciano.  Assoggettato alla signoria dei Tolomei nel corso del XIII secolo, il paese a metà del Trecento,  tornò sotto il diretto controllo senese fino al 1554 quando, insieme a Siena, entrò a far parte della famiglia dei Medici.

Il borgo mostra ancora oggi l’impianto tipicamente medievale, in cui è piacevole passeggiare a piedi, senza fretta, alla scoperta di scorci nascosti che si aprono su inaspettate piazze o antichi palazzi storici. Tra i numerosi luoghi di interesse merita certamente una visita la Basilica di Sant’Agata così come – restando in ambito religioso – le chiese di Sant’Agostino e San Francesco. Quest’ultima al suo interno custodisce una grande pala proveniente dalla bottega dei Della Robbia, raffigurante una “Madonna col Bambino e Angeli” e un’acquasantiera in marmo realizzata da Antonio Ghini. Proseguendo lungo le vie del centro storico si raggiunge la scenografica Piazza del Grano con la quattrocentesca fontana, che mostra le allegorie di un’affascinante cultura medievale, ed il Palazzo del Podestà, con i suoi antichi stemmi. Non può poi mancare una sosta al vicino Museo di Palazzo Corboli, che conserva, all’interno di un pregiatissimo edificio medievale, una ricca collezione di opere organizzate in due sezioni: Arte Sacra ed Archeologia. Il Daily Telegraph lo ha eletto tra i 15 piccoli Musei più belli d’Italia.

Di notevole interesse anche il Museo Cassioli: l’unico interamente dedicato alla pittura senese dell’Ottocento. Realizzato nel 1991 grazie all’importante lascito di opere della famiglia Cassioli, originaria di Asciano, e implementato nel 2007 con l’esposizione di numerose opere di proprietà del Liceo Artistico “Duccio di Buoninsegna” di Siena, il Museo è allestito in un pregevole edificio del primo Novecento. Nelle tipiche campagne di Asciano, nel cuore delle Crete Senesi, a pochi chilometri dal borgo, si trova la splendida Abbazia di Monte Oliveto Maggiore,uno splendido complesso monastico, nonché uno scrigno di tesori d’arte. L’abbazia è stata fondata all’inizio del ’300 dal Beato Bernardo Tolomei, un nobile senese che abbandonò lussi e ricchezze per dedicarsi a una vita di povertà e solitudine. L’abbazia inoltre fu un importante centro religioso, ma anche culturale ed economico, diventando particolarmente nota e vitale nel periodo Rinascimentale.

Asciano è attraversato anche dalla famosa Via Lauretana, un’antica strada etrusco-romana che collega Cortona a Montepulciano e Siena. Una delle manifestazioni più caratteristiche di Asciano a livello folkloristico è il Palio dei Ciuchi, che ogni domenica di settembre vede affrontarsi per le strade del borgo le sette contrade del paese. Nel mese di febbraio inoltre si celebra lo storico Carnevale di Asciano, tra coriandoli e stelle filanti, musica, spettacoli e scherzi, l’allegria non mancherà per le vie del borgo. Inoltre, nel mese di Ottobre, è imperdibile il passaggio delle bici d’epoca nel centro storico di Asciano grazie a l’Eroica, una manifestazione cicloturistica non competitiva che si ripete ogni anno dal 1997 ed ha la particolarità di rievocare il ciclismo di un tempo, con percorsi che si svolgono in buona parte su strade bianche con biciclette e abbigliamento d’epoca. Un prodotto di eccellenza delle Crete Senesi è il Tartufo Bianco celebrato ogni anno qui ad Asciano con la Mostra Mercato del Tartufo Bianco di Asciano con visite in tartufaia e degustazione di menù a base di tartufo. Il periodo autunnale è il migliore per trovare in queste tavole il prestigioso tartufo bianco.