In cima alla collina che sovrasta il borgo di Torri a Sovicille, si trova l’insediamento preistorico neolitico di Sienavecchia. Il nome di Sienavecchia pare risalga effettivamente all’antica compagine multicentrica delle Saenae etrusca. Secondo la leggenda, Romolo mandò i suoi capitani Camellio e Montorio a vincere Ascanio (o Aschio) e Senio, supposti figli di Remo e fondatori di un abitato delle Saenae; Camellio, da parte sua, fondò il nucleo di Camollia e Montorio fondò Castelmontorio. Invece, il vicino villaggio di Brenna (Sovicille), secondo la tradizione, deve il nome al noto Brenno capo dei Galli Senoni, che raggiunsero la regione dopo essere stati cacciati da Roma all’inizio del IV secolo a.C.. I documenti storici ci descrivono invece della Siena fondata come colonia romana, al tempo dell’Imperatore Augusto, nota come Saena Iulia.

All’interno del centro storico senese sono stati ritrovati dei siti di epoca etrusca, che possono far pensare alla fondazione della città da parte degli etruschi. Secondo autorevoli studi infatti il nome Siena può derivare dal gentilizio etrusco Saina/Seina, attestato epigraficamente a Montalcino, Chiusi e Perugia.

Il primo documento noto della comunità senese risale al 70: il senatore Manlio Patruito riferì a Roma di essere stato malmenato e ridicolizzato con un finto funerale durante la sua visita ufficiale a Saena Iulia, piccola colonia militare della Tuscia. Il Senato romano decise di punire i principali colpevoli e di richiamare severamente i senesi a un maggiore rispetto verso l’autorità romana.

Dell’alto Medioevo non si hanno documenti che possano illuminare intorno ai casi della vita civile a Siena. C’è qualche notizia relativa alla istituzione del vescovado e della diocesi, specialmente per le questioni sorte fra il Vescovo di Siena e quello di Arezzo, a causa dei confini della zona giurisdizionale di ciascuno: questioni nelle quali intervenne il re longobardo Liutprando, pronunciando sentenza a favore della diocesi aretina. Ma i senesi non furono soddisfatti e pertanto nell’anno 853, quando l’Italia passò dalla dominazione longobarda a quella franca, riuscirono ad ottenere l’annullamento della sentenza emanata dal re Liutprando. Pare che al tempo dei Longobardi, Siena fosse governata da un rappresentante del re: Gastaldo che fu poi sostituito da un Conte imperiale dopo l’incoronazione di Carlo Magno. Il primo conte di cui si hanno notizie concrete fu Winigi, figlio di Ranieri, nell’867. Dopo il 900 regnava a Siena l’imperatore Ludovico III, il cui regno non durò così a lungo, dal momento che nel 903 le cronache raccontano di un ritorno dei conti al potere sotto il nuovo governo del re Berengario.

Siena si ritrova nel X secolo al centro di importanti vie commerciali che portavano a Roma e, grazie a ciò divenne un’importante città medievale. Nel XII secolo la città si dota di ordinamenti comunali di tipo consolare, comincia a espandere il proprio territorio e stringe le prime alleanze. Questa situazione di rilevanza sia politica che economica, portano Siena a combattere per i domini settentrionali della Toscana, contro Firenze. Dalla prima metà del XII secolo in poi Siena prospera e diventa un importante centro commerciale, tenendo buoni rapporti con lo Stato della Chiesa; i banchieri senesi erano un punto di riferimento per le autorità di Roma, le quali si rivolgevano a loro per prestiti o finanziamenti.

Alla fine del XII secolo Siena, sostenendo la causa ghibellina (anche se non mancavano, le famiglie senesi di parte guelfa, in sintonia con Firenze), si ritrovò nuovamente contro Firenze di parte guelfa: celebre è la vittoria sui toscani guelfi nella battaglia di Montaperti, del 1260, ricordata anche da Dante Alighieri. Ma dopo qualche anno i senesi ebbero la peggio nella battaglia di Colle di Val d’Elsa, del 1269, che portò in seguito, nel 1287, all’ascesa del Governo dei Nove, di parte guelfa. Sotto questo nuovo governo, Siena raggiunse il suo massimo splendore, sia economico che culturale.

Dopo la peste del 1348, cominciò la lenta decadenza della Repubblica di Siena, che comunque non precluse la strada all’espansione territoriale senese, che fino al giorno della caduta della Repubblica comprendeva un terzo della Toscana.

La fine della Repubblica Senese, forse l’unico Stato occidentale ad attuare una democrazia pura a favore del popolo, avvenne il 21 aprile 1555, quando la città, dopo un assedio di oltre un anno, dovette arrendersi stremata dalla fame, all’impero di Carlo V, spalleggiato dai medicei, che successivamente cedette in feudo il territorio della Repubblica ai Medici, Signori di Firenze, per ripagarli delle spese sostenute durante la guerra. Per l’ennesima volta i cittadini senesi riuscirono a tenere testa ad un imperatore, che solo grazie alle proprie smisurate risorse poté piegare la fiera resistenza di questa piccola Repubblica e dei suoi cittadini.