La storia di Castelfalfi affonda le sue radici nella civiltà etrusca, 2500 anni fa. Testimonianza della presenza etrusca sono i ritrovamenti di urne funerarie del 135 a.C. presso il Casale I Bianchi; la ricchezza del terreno e l’altitudine di oltre 150 m sul livello del mare erano infatti caratteristiche essenziali per gli insediamenti etruschi. È opinione comuine che il nome Castelfalfi sia una derivazione di Castrum Faolfi o Farolfi, cioè la roccaforte militare di Faolfo, re longobardo che pare abbia fondato il Borgo. Le prima ed unica prova scritta di tale periodo è una lettera del 754 in cui Walfredo di Ratgauso della Gherardesca cita Castelfalfi in occasione di una donazione alla Badia di Monteverdi in Maremma. Ma se ci fosse stato un errore di trascrizione e il nome fosse invece Fuolfi, significherebbe che il Castello risale al 550-600 d.C. e quindi ad un periodo pre-longobardo, circa 200 anni prima rispetto alla datazione ufficiale.