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Durante il rinascimento e l’età moderna il paese fu sede di una marca posta sotto la protezione della famiglia Chigi-Zondadari, di cui tutt’oggi rimane un palazzo e un giardino. Durante la seconda guerra mondiale, il piccolo borgo vide il passaggio del fronte nel giugno del 1944[8]. I bombardamenti alleati causarono la distruzione di due torri storiche, una posta nel centro degli Horti Leonini e l’atra all’ingresso del paese. Per rallentare l’avanzata alleata i soldati nazisti, minarono le strade e le campagne del territorio comunale. Il fronte ha causato la morte di 43 sanquirichesi. Nel secondo dopoguerra il paese ha assunto rilievo nel campo dell’edilizia, con fabbriche che producono materiali da costruzione e aziende edili.

Nella frazione Vignoni è presente un antico castello, il castello di Vignoni, quasi disabitato, già residenza dei Salimbeni nel XII secolo, e successivamente degli Amerighi dal XIV secolo. Ha una torre medioevale mozzata, una chiesa romanica ripristinata (all’interno era conservato un crocifisso del Giambologna, ora custodito presso il museo di Montalcino, e un fonte battesimale del secolo XV, ora presso la Collegiata di San Quirico) e, di fianco alla chiesa, l’impianto immobiliare (riedificato nei primi anni novanta) del quattrocentesco Palazzo degli Amerighi, in cui si ordì la congiura contro gli Spagnoli oppressori di Siena (1555-1559).

Gran parte della cinta muraria risulta ben conservata, ad eccezione del versante rivolto verso Nord e di due delle tre porte originarie (porta Romana a sud e porta Camattoli a nord), andate perdute in seguito ai bombardamenti della Seconda Guerra Mondiale. Di particolare ricchezza storica, la porta orientale, o Porta dei Cappuccini, ha una struttura esagonale originaria del XIII secolo con, a sostegno della porta, file di piccole mensole in pietra. Oltre a questa è presente anche Porta Nuova (realizzata negli anni 20 dello scorso secolo).

Ospedale di Santa Maria della Scala, edificato nel XIII secolo, offriva cure e assistenze a pellegrini e viandanti che percorrevano la via Francigena; operava sotto la proprietà dell’omonimo ospedale senese, sorto sulla stessa antica via di fronte al Duomo di Siena. È stata la sede del presidio ambulatoriale fino agli anni 60 del secolo scorso, quando l’attività ambulatoriale si è spostata in un altro stabile e i locali sono stati trasformati in appartamenti.
Palazzo Chigi Zondadari, edificio storico barocco situato in Piazza Chigi, risale al XVII secolo ed appare come un’imponente struttura di pietra in contrasto con gli edifici circostanti. Tale palazzo dagli anni 80 del secolo scorso è divenuto proprietà del comune, e dopo un imponente restauro è diventato la sede dell’amministrazione e degli uffici comunali, mentre nell’ultimo piano sono ospitate delle mostre a carattere transitorio ed una permanente sulla festa del Barbarossa.
Palazzo Pretorio, antico edificio storico della comunità situato in via Dante Alighieri, oggi è sede del Centro accoglienza del Parco della Val d’Orcia.

• Segnaliamo:
  Parco naturale dei Mulini : nella frazione di Bagno Vignoni, raccoglie quattro mulini ad acqua utilizzati fino alla fine degli anni 50.
• Cipressi di San Quirico d’Orcia sulle pendici collinari a “I Triboli”, visibili lungo la via cassia lungo il tragitto che porta dal comune verso Siena.
• Horti Leonini ampio giardino all’italiana realizzato alla fine del 1500 da Diomede Leoni. Il giardino, sfruttando la conformazione naturale del terreno, si divide in due porzioni, una bassa ed una alta, su un piano architettonico molto differenti fra di loro. Al centro della parte bassa si trova una statua in ricordo di Cosimo III, posta successivamente alla sua realizzazione. Nel corso del 2020 ha subito un imponente lavoro di potatura dovuta all’instabilità di alcuni lecci, che ha causato l’eradicazione di alcuni di essi e la successiva piantagione di nuovi.